Có nhiều truyền thuyết về mối quan hệ giữa Giáo hoàng Sylvester với hoàng đế Constantinus. Những truyền thuyết chủ yếu được nêu lên trong "Vita beati Sylvestri", xuất hiện ở phía Đông bằng tiếng Hy Lạp và tiếng Syriac; và trong "Constitutum Sylvestri" bằng tiếng tiếng Latin. Tiêu biểu về một bản văn mà ngày nay đã được xếp vào hàng ngụy thư được gọi là Donation de Constantin (Sự biếu tặng của Constantinô hay của dâng do Constantinô cho Đức Sylvester) thuật lại món quà mà Constantinô đã tặng cho Đức Giáo hoàng là thành phố Rôma và toàn thể phương Tây. Trong văn kiện này có điều khoản quan trọng sau đây: "Giáo hoàng là đấng thừa kế Thánh Phê-rô sẽ được tôn vinh lên bậc cao cả trong đế quốc chúng ta và còn cao cả hơn ngôi báu thế gian. Giáo hoàng cai quản các Giám mục ở Antioch, Alexandria, Constantinopolis và Jerusalem" (The Faith, a history of christianity, Brian Monahan, pages 217, 362). Nó đã được xác định là một sắc lệnh giả được tạo nên vào thế kỷ thứ VIII vào khoảng giữa 752 và 777. Nhằm biện minh cho sự thành lập nước các Giáo hoàng.

Một truyền thuyết nữa là việc Đức Sylvester đã rửa tội cho Constantin tại Giêrusalem trong dịp thánh hiến Giáo Đường Mộ Thánh nhưng điều này đã được chứng mình là Constantinô chỉ được rửa tội trên giường bệnh khi sắp chết và do một Giám mục Arien chứ không phải do Giáo hoàng Sylvester. Truyền thống thời trung đại, nhất là được truyền lại bởi Truyền thống vàng cho một giải thích là: hoàng đế khắp mình bị một bệnh hủi không thể chữa được và chính khi Sylvester rửa tội ông bằng cách dìm vào trong một bể bơi mà ông đã được chữa khỏi bệnh hủi và điều đó có nghĩa rằng ông phải bảo vệ đức tin Kytô giáo.

Người ta cũng quy cho ông những phép lạ khác nữa thí dụ như đã làm cho một con bò mộng sống lại và đã thuần hóa một con rồng.